xxx: Вроде простенькое выражение, просто группировок побольше поставили
Хотя бы /(?:(?:\\s?\\{\\d\\/\\d\\}\\s)([\\w\\d\\+\\-\\*]*))+?(?:\\s(?:->|->|=)\\s)(?:(?:\\s?\\{\\d\\/\\d\\}\\s)([\\w\\d\\+\\-\\*]*))+?(?:\\s===(?:>|>){3})/
yyy: Мне всегда казалось, что прочитав регулярное выражение такого типа, можно призвать сатану.

21 июня, пятницу
Ночью 14°C...16°C
ветер 0-2м/c юго-восточный

21 июня, пятницу
Утром 16°C...18°C
ветер 2-4м/c юго-восточный

21 июня, пятницу
Днем 20°C...22°C
ветер 2-4м/c юго-восточный